Der steuerpflichtige Gewinn aus dem Verkauf von GmbH-Anteilen im Privatvermögen besteht im Unterschied zwischen Verkaufserlös und den Anschaffungskosten, davon sind ggf. noch Kosten der Veräußerung abzusetzen. Bei Anteilen, die der Veräußerer unentgeltlich erworben hat, sind die Anschaffungskosten des Rechtsvorgängers (Schenkers oder Erblassers) maßgebend.
Die Anschaffungskosten des Schenkers gehen jedoch nur dann auf den Beschenkten über, wenn durch die Schenkung auch das wirtschaftliche Eigentum an den Anteilen übertragen wird. Daran kann es z.B. fehlen, wenn sich der Schenker ein weitgehendes Nießbrauchsrecht an den Anteilen vorbehalten hat. Umfasst z.B. der Nießbrauch die gesamte Beteiligung, und stehen dem Nießbraucher die wesentlichen mit der Beteiligung verbundenen Rechtes zu (vermögensmäßigen Rechte und die Verwaltungsrechte), z.B. durch Stimmrechtsvollmachten, und kann er diese Recht effektiv durchsetzen, bleibt das wirtschaftliche Eigentum bei ihm, geht nicht auf den Beschenkten über.
Falls der Beschenkte später das Nießbrauchsrecht ablöst, erwirbt er erst damit die Anteile. Seine Anschaffungskosten bestehen dann nur in Höhe der Ablösungszahlung. Die Anschaffungskosten des „Schenkers“ gehen nicht auf den Beschenkten über und sind dann steuerlich verloren.